Thelma Hill wurde als Thelma Floy Hillerman in Emporia, Kansas, geboren. Ihre Familie zog während ihrer frühen Teenagerjahre nach Los Angeles, Kalifornien. Nur wenige Blocks vom Mack Sennett Studio entfernt lebend, wurde Thelma eines der sternglänzenden, weit geöffneten Mädchen, die in der Nähe des Studios herumhingen und durch die Tore spähten. Es dauerte fünf Jahre, aber schließlich schlich sie sich mit weiblichem Charme durch die Tore und erregte schnell die Aufmerksamkeit von Sennett selbst und F. Richard “Dick” Jones, einem Produzenten und Regisseur, der mit Thelma in über einem Dutzend Filme zusammenarbeitete.

Thelma spielte kleine Rollen und war Statistin während ihrer Schulzeit, arbeitete an Wochenenden und in den Ferien. Aufgrund ihrer Jugend, Schönheit und ihres Temperaments wurde sie schnell “jedermanns Schützling”.

Als Mack Sennett seine berühmten “Bathing Girls” wiederbelebte, war Thelma die Erste, die den Anzug anzog, da die meisten ihrer bisherigen Rollen in Badeanzügen waren. In ihrem ersten Film “Picking Peaches” sprang sie von einem Pier.

Wegen ihres “Mah Jongg” Badeanzugs wurde sie schnell als die “Mah Jongg Bathing Girl” bekannt, obwohl sie bereits seit ihren ersten Tagen am Set einen Spitznamen trug: “Pee-Wee”, das kleine schwarzäugige Mädchen, das auf dem alten Gelände aufwuchs.

Als sie reifte, wurde sie als Double für Mabel Normand engagiert, die wegen einer heftigen Kokainsucht oft zu spät zur Arbeit kam oder gar nicht erschien. Etwa zu dieser Zeit wurde Thelma eine Flapper; ein Frauentyp, der für seine androgynen Körper, dünne und enthüllende Kleidung sowie traditionelle männliche Verhaltensweisen wie Rauchen, starken Alkoholkonsum und lockeren Sex bekannt war. Es war der Alkoholkonsum, der schließlich zu Thelmas Untergang führte.