Alannah Myles (geboren am 25. Dezember 1958) ist eine kanadische Singer-Songwriterin und die Tochter des kanadischen Rundfunkpioniers William Douglas Byles (1914–1988), der 1997 in die Hall of Fame der Canadian Association of Broadcasters aufgenommen wurde.

Sie änderte ihren Nachnamen im Alter von 19 Jahren in Myles, nachdem sie sich entschlossen hatte, eine Karriere im Unterhaltungsbereich zu verfolgen. Auftritte in Fernsehwerbungen finanzierten Musik-Demos, die unzählige Ablehnungen aus ihrer Heimat Kanada überstanden, bis sie Masteraufnahmen für drei Lieder aufnahm; “Who Loves You” und ein Video-Demo für “Just One Kiss” unter der Regie der Fotografin Deborah Samuel. Mit entsprechender Finanzierung durch ihren Songwriting-Kollaborateur, Much Music (City TV) DJ und Programmdirektor Christopher Ward sowie FACTOR unterschrieb sie 1987 ihren ersten Plattenvertrag bei Atlantic Records.

Im Herbst 1987 schickte Bob Roper, Direktor für Künstler und Repertoire (A&R) bei Warner Music Canada, das Drei-Song-Video-Paket an alle US-Tochtergesellschaften der Warner Music Group, was einen sieben- bis achtjährigen Vertrag bei Atlantic Records (WMG) einbrachte, ohne dass der Leiter von A&R Tunc Erim und der Gründer des Atlantic-Labels Ahmet Ertegun das Material gesehen hatten. Myles gab eine lukrative Schauspielkarriere auf, schrieb den Rest ihres ersten Albums zusammen mit Christopher Ward und Produzent David Tyson mit und nahm es auf. 1989 veröffentlichte Atlantic Records ihr selbstbetiteltes Debütalbum und Myles tourte 18 Monate international. Ihr erstes Album wurde mit dem Diamond Award für über eine Million verkaufte Einheiten ausgezeichnet; sie ist die einzige kanadische Debüt-Künstlerin, die diese Auszeichnung erhalten hat. Berichten zufolge wurden von ihrem ersten Album international über sechs Millionen Exemplare verkauft, und es bleibt bis heute ein Klassiker.

Das gleichnamige Debütalbum von Myles erreichte in mehreren Ländern weltweit Top-10-Hits, beginnend mit “Love Is”, “Still Got This Thing For You”. Die einzige Single, die 1990 in Kanada Platz eins erreichte, war “Lover of Mine”. Alannahs vierte amerikanische Single von 1990, “Black Velvet”, erreichte zwei Wochen lang mit einem Bullet Platz eins in den US Billboard Top 40 Charts und wurde zu einem weltweiten klassischen Radiohit. Außerdem gewann sie 1990 den Grammy Award für die beste weibliche Rock-Gesangsleistung.

1992 wurde Myles für einen zweiten Grammy Award für die beste weibliche Rock-Gesangsleistung für den Titelsong “Rockinghorse” nominiert, die B-Seite der Lead-Single “Song Instead of a Kiss” von ihrem zweiten Album Rockinghorse. “Song Instead Of A Kiss” war eine 60-köpfige orchestrierte Ballade, die in mehreren Radiosendern weltweit Platz eins erreichte, aber in Amerika wenig Resonanz fand, da das Publikum dort an den “langsamen südlichen Stil” von Black Velvet gewöhnt war.